Nel 1987 torna prepotentemente sulla scena pubblicando C'è chi dice no, che resterà in classifica 38 settimane, di cui 12 in testa. Il successo è tale che perfino Celentano lo vuole ospite in RAI. Lui inizialmente accetta salvo poi cambiare idea il giorno prima della trasmissione facendo infuriare i vertici dell'emittente televisiva che minacciano di bandirlo per sempre da ogni trasmissione.[13] Ma Rossi a questo punto della sua carriera può ampiamente permetterselo tanto che il sempre crescente successo di spettatori costringe il cantante ad abbandonare i palazzetti per orientarsi verso spazi più ampi: inizia l'epoca degli stadi.
Il 1º luglio 1988 viene nuovamente arrestato mentre da solo a bordo della sua BMW 750 procede zigzagando sulla A14 con a bordo un grammo di cocaina, uno sfollagente e una pistola lanciagas. Viene prontamente rilasciato tra le guardie carcerarie e i fan che gli chiedono abbracci e autografi.[23]
Nel 1989, prima dell'uscita dell'album Liberi liberi realizzato per conto della EMI, Rossi rompe definitivamente con Guido Elmi e la Steve Rogers Band ritrovandosi praticamente da solo con Maurizio Lolli. Parte comunque il "Liberi Liberi Tour" senza Solieri e Riva, il cui grande successo porta alla pubblicazione dell'album live Fronte del palco (1990).
Il 6 dicembre 1989 Rossi viene condannato ad un'ammenda di 2 milioni e 800 000 lire in seguito all'infelice episodio del 1984.
L'anno successivo vengono organizzati in rapida successione (10 e 14 luglio) due concerti rispettivamente negli stadi San Siro a Milano e Flaminio a Roma, che fanno registrare presenze record.[24] Una parte del concerto di Milano viene pubblicata nell'album Vasco live 10.7.90 San Siro. Vasco Rossi diventa il primo artista italiano a raccogliere un numero di fan così ampio, riuscendo dove allora solo le stelle straniere si erano avvicinate.
Diventato padre per la seconda volta, il cantante fa uscire l'album Gli spari sopra (1993) col quale vincerà 10 dischi di platino. L'album fu preceduto dal singolo "Gli spari sopra", mini-CD che contiene, oltre ad alcune versioni alternative de L'uomo che hai di fronte e Delusa con riferimenti alle allora "Ragazze di Non è la Rai", anche l'inedito Se è vero o no, canzone che non fu inserita nell'album Gli spari sopra. Nel 1994 regala agli iscritti al suo fan club ufficiale un CD contenente l'inedita Senza parole.
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